Sejarah perjalanan Jack Dorsey dan Twitter sebenarnya penuh dengan lika liku, pada 2008 ia sempat dipecat oleh Dewan Twitter setelah dua tahun membangun perusahaan itu.
Meski demikian ia kembali menjadi CEO di 2015, bisa dibilang Twitter berjalan dengan mulus.
Baca juga: Bos Twitter minta karyawan tidak terpengaruh 'tawaran' Elon Musk
Hingga pada 2020 sekelompok investor dan beberapa dewan meminta Jack Dorsey untuk mundur kembali.
Namun hal tersebut tidak digubris dan pada 2021 akhirnya Jack Dorsey mengambil keputusan pribadi untuk mengundurkan diri sehingga digantikan posisinya oleh CTO Twitter saat itu Parag Agrawal.
Dengan demikian nampaknya jika akuisisi sudah tuntas, posisi CEO akan diisi oleh sang pembeli yaitu Elon Musk hingga akhirnya ia menunjuk orang yang tepat mengisi posisi itu.