Pada saat itu, keamanan di wilayah Linggarjati sudah dijamin serta gejolak di tengah masyarakat pribumi diredam agar tidak memantik gerakan penolakan atas adanya perundingan Indonesia dengan Belanda.
Selama perundingan, Presiden Soekarno telah memberikan mandat kepada Sutan Syahrir untuk memimpin delegasi Indonesia dalam “perang diplomatik” di Linggarjati.
Sutan Syahrir bersama koleganya, yaitu AK Gani, Susanto Tirtoprojo, dan Mohammad Roem berupaya keras merumuskan dasar-dasar kesepakatan. Syahrir bahkan harus menginap di tempat terpisah, agar strategi diplomasi itu tidak bocor atau diketahui pihak Belanda.
Sebagian besar delegasi Indonesia itu menetap sementara di sebuah bangunan yang lokasinya tidak jauh dari Gedung Linggarjati. Nantinya bangunan tersebut dikenal sebagai Gedung Syahrir.
Dalam Perundingan Linggarjati, Belanda mengirim Wim Schermerhorn sebagai ketua delegasi beserta beberapa anggota, yakni Max Von Poll, HJ Van Mook, serta F de Baer.
Perundingan selama lima hari yang dimediasi oleh Lord Killearn itu berlangsung sengit, panas, dan kedua negara selalu mengejar kepentingan masing-masing.
Pertemuan itu bahkan sempat dihentikan sementara, untuk mendinginkan suasana.
Seiring berjalannya waktu, negosiasi panjang dan melelahkan itu mencapai babak akhir. Perundingan Linggarjati menghasilkan sedikitnya 17 pasal yang isinya lebih condong merugikan Indonesia.
Pokok utama perjanjian tersebut menekankan kalau Belanda hanya mengakui secara de facto wilayah Indonesia hanya terdiri dari Sumatera, Jawa, dan Madura, serta pembentukan Republik Indonesia Serikat (RIS).
RIS itu nantinya harus bergabung sebagai negara persemakmuran di bawah Kerajaan Belanda. Isi perjanjian lainnya, Belanda harus meninggalkan Indonesia selambat-lambatnya pada 1 Januari 1949.
