Lookman muda kemudian mencatatkan 45 penampilan untuk Charlton, dengan sumbangan sepuluh gol dan lima assist selama dua tahun di klub itu. Ketajamannya kemudian membuat dirinya dilirik oleh klub yang lebih besar asal Liverpool, Everton.
Everton kemudian menggaetnya pada 2017. Sayangnya gonta-ganti manajer membuat Lookman kesulitan mendapatkan kesempatan bermain. Ia lantas dipinjamkan ke Leipzig, untuk mendapatkan lebih banyak menit bermain demi pengembangan kariernya.
Sebagai pemain pinjaman di Leipzig, Lookman sebenarnya tidak banyak dimainkan, tetapi saat dimainkan, Lookman memperlihatkan potensi dan ketajamannya. Ia mengoleksi lima gol dari 11 pertandingan Liga Jerman, Lookman bahkan mencetak gol pada debutnya saat Leipzihg menang di markas Borrusia Moenchengladbach.
Leipzig kemudian terpukau dengan penampilan Lookman. Maka pada musim panas 2019, mereka merekrut Lookman secara permanen dengan transfer senilai 22,5 juta euro.
Sayangnya di Leipzig saat itu bercokol nama-nama besar lain seperti Timo Werner, Yussuf Poulsen, Patrick Schick, dan Christopher Nkunku. Terlebih dengan kondisi pelatih Julian Nagelsmann yang suka menggunakan formasi 3-5-2, maka Lookman pun kesulitan mendapatkan menit bermain seperti yang ia dambakan.
Masa pinjaman di Fulham dan Leicester
Demi menyelamatkan kariernya, Lookman pun rela dipinjamkan kembali ke Inggris, yakni ke Fulham pada musim panas 2020.
Di Fulham, Lookman kesulitan memikul tim itu untuk bertahan di strata teratas Inggris. Ia hanya mencetak empat gol dari 34 penampilan, dan pada akhir musim, Fulham hanya berada di posisi ke-18 sehingga harus terdegradasi ke divisi Championship.
Sekembalinya dari masa peminjaman, nama Nkunku sedang bersinar di Leipzig. Perekrutan Dani Olmo dan Dominik Szoboszlai untuk mempertajam lini depan, membuat peluang Lookman untuk bermain reguler semakin tipis. Ia pun kembali dipinjamkan ke Inggris, kali ini ke Leicester pada Agustus 2021.
Performa Leicester lebih baik daripada Fulham. Lookman pun memiliki catatan yang lebih baik dengan total mengoleksi delapan gol serta menjadi salah satu andalan pelatih Brendan Rodgers. Tetapi masalah finansial yang melilit Leicester, membuat Lookman pada akhir musim 2021/2022 kembali ke Leipzig.
Atalanta rumah yang nyaman
Di Leipzig, ia tidak lagi diinginkan. Pada saat yang tepat, tibalah tawaran transfer dari Atalanta. Saat itu Atalanta sedang berada dalam fase transisi, ketika Gian Piero Gasperini berusaha membentuk tim baru, dan Lookman dianggapnya sebagai sosok yang dapat membawa klub asuhannya ke arah yang tepat.
