Kegagalan itu harus dibayar mahal MU karena Middlesbrough sukses mencetak gol lewat aksi Crooks pada menit ke-64. Duncan Watmore mendapatkan bola di sisi kiri di dalam kotak penalti, lalu mengopernya ke kanan dan diselesaikan oleh Matt Crooks.
MU sempat memprotes gol ini karena menilai terjadi handball oleh Watmore. Tayangan ulang menunjukkan bola memang sempat mengenai tangannya sesaat setelah memantul tanah. Video Assistant Referee (VAR) meninjau ulang, tetapi wasit menyatakan gol tersebut sah dengan alasan ketidaksengajaan.
MU pun berupaya untuk mencetak gol kemenangan di sisa laga. Peluang emas didapat Fernandes pada menit ke-72, sayang tembakannya masih mengenai tiang gawang. Skor 1-1 pun bertahan hingga waktu normal berakhir sehingga laga harus dilanjutkan ke babak tambahan.
Pada babak tambahan, MU mencoba terus menekan pertahanan Middlesbrough. Namun, mereka masih kesulitan untuk mengonversi peluang menjadi gol.
Sementara itu, Middlesbrough beberapa kali juga mendapat peluang berbahaya. Sayangnya tidak ada yang tercipta dari kedua tim selama dan pemenang harus ditentukan lewat adu penalti.
Di babak adu penalti ini, lima penendang masing-masing tim sukses menunaikan tugasnya dengan sempurna. Ketika memasuki sistem sudden death, tendangan penalti Elanga melambung di atas mistar dan Middlesbrough berhak keluar sebagai pemenang.
